Tak lama kemudian, Maidi dipercaya menjadi Kepala Dispendikbud Kota Madiun pada tahun 2006, sebelum akhirnya dilantik menjadi Sekretaris Daerah (Sekda) Kota Madiun pada tahun 2009.
Maidi menjabat sebagai Sekda selama hampir satu dekade hingga bulan Februari 2018. Ia kemudian memutuskan untuk terjun ke dunia dunia politik dan resmi menjabat sebagai Wali Kota Madiun setelah terpilih pada pilkada 2018.
Terpilih sebagai Wali Kota Madiun periode 2019–2024, kepemimpinan Maidi dinilai membawa perubahan positif. Maidi kembali mendapat kepercayaan publik dan kembali terpilih setelah mencalonkan diri di Pilkada 2024.
Baca Juga: Baru 9 Bulan Duduk di Kursi Bupati Lampung Tengah, Ardito Wijaya Kini Terjaring OTT KPK
Maidi melanjutkan program pembangunan setelah dilantik sebagai Wali Kota Madiun untuk periode kedua tahun 2025–2030, yang berpasangan dengan Wakil Wali Kota Bagus Panuntun.
Di era kepemimpinannya, Maidi dikenal dengan sejumlah program inovatif di sektor pendidikan, kesehatan, dan pembangunan infrastruktur perkotaan yang dimaksudkan untuk meningkatkan kualitas hidup warga Kota Madiun.
Maidi menerapkan good & clean government, dengan prinsip Pemerintah Kota Madiun Anti Korupsi.
Dalam unggahan di akun Instagram pribadinya, Maidi kerap mengajak ASN di lingkungan Pemerintah Kota Madiun untuk melawan praktik korupsi, termasuk pungutan liar yang merugikan orang lain.
Baca Juga: Dulu Ajak Lawan Korupsi, Gus Yaqut Kini Jadi Tersangka Kasus Dugaan Korupsi Kuota Haji
"Good & clean Government adalah sebuah keniscayaan, dan Kota Madiun sudah menerapkannya. Pemerintah Kota Madiun Anti Korupsi, tidak ada pungutan apapun yang sifatnya tidak sah dan hal ini berlaku di semua lini pemerintahan," tulis Maidi melalui akun Instagram @pakmaidi yang diunggah bulan September 2025 lalu.
"Kalau nilau agama dijalankan dengan benar, sebenaranya tidak ada korupsi. Itu sederhana, karena itu saya mengajak masyarakat Kota Madiun untuk saling mengingatkan dan menjadi pengawas kinerja kami di pemerintahan," pesannya.
Namun, kabar mengejutkan datang ketika Maidi terjaring OTT KPK pada hari Senin 19 Januari 2026. Maidi beserta sejumlah ASN dan pihak swasta ikut diamankan untuk menjalani pemeriksaan lebih lanjut di Gedung Merah Putih KPK Jakarta.
Baca Juga: Dulu Pendukung Setia, Begini Tanggapan Jokowi soal Immanuel Ebenezer yang Terjerat OTT KPK
Ia meminta dukungan moril dari masyarakat dan menegaskan komitmennya untuk terus bekerja demi kesejahteraan rakyat.
"Kami tidak pernah lelah untuk mengembangkan Kota Madiun. Kalau ada dinyatakan salah, ya yang penting masyarakat kita sejahtera, doakan saja saya sehat-sehat," ujar Maidi pada awak media saat tiba di kantor KPK, pada malam hari Senin, 19 Januari 2026.