Kyai Umar pernah menjadi tahanan Belanda karena ia menjadi pemimpin dalam aksi gerilya bersama pasukannya.
Ia juga pernah dibidik oleh Jepang karena tak mau melakukan Saikere, yaitu membungkukkan badan sebagai simbol penghormatan kepada raja Jepang, Tenno Heika selama beberapa detik.
Setelah Indonesia merdeka dan muncul banyaknya partai Islam, Kyai Umar memilih untuk bergabung dengan partai NU.
Konon keputusannya ini setelah ia melakukan istikharah. Dalam mimpinya, Kyai Umar mengaku ditunjukkan oleh Rasulullah SAW bahwa di antara partai Islam yang ada kala itu, partai NU lah yang terbaik.
Hingga kemudian di tahun 1977, ia resmi dilantik menjadi Rois Awwal Nahdlatul Ulama.
Meski mulai berkecimpung di dunia politik, Kyai Umar tak melupakan perannya di pondok pesantren.
Kyai Umar wafat pada tahun 1982. Setelah menunaikan ibadah haji yang kedua, kesehatannya menurun dan sering sakit-sakitan.***