Di Singosari, ia mendirikan madrasah yang diberi nama Mishbahul Wathan atau yang disebut sebagai Pelita Tanah Air.
Di usai 21 tahun, KH Masykur melepas masa lajang dengan meminang cucu KH. Tahir di tahun 1923.
Hingga usia pernikahannya memasuki tahun ke 16, sang istri meninggal dunia saat rumah tangganya belum dikaruniai keturunan.
Kemudian Kiai Khalil Genteng menyarankan KH Masykur untuk menikah lagi dengan adik dari mendiang istrinya. Selepas keduanya membina rumah tangga, mereka bersama-sama untuk menyebarkan ajaran Islam.***