Makassar menjalin hubungan dagang dengan berbagai kerajaan di Nusantara serta dengan Melaka, Siam, Pegu (Myanmar), dan Filipina. Kejatuhan Melaka ke tangan Portugis pada tahun 1511 justru membawa keuntungan bagi Makassar.
Banyak pedagang dari Johor, Pahang, dan wilayah lain yang kemudian menetap di kota ini, menjadikannya pusat baru aktivitas ekonomi dan budaya di kawasan timur Indonesia.
Menyadari ancaman dari kekuatan asing yang semakin kuat, para penguasa Gowa-Tallo membangun sembilan benteng pertahanan di sepanjang pantai barat. Salah satunya adalah Benteng Ujungpandang, yang memiliki posisi strategis untuk mengamankan pelabuhan utama.
Setelah wilayah ini dikuasai Belanda, benteng tersebut dibangun kembali dan dikenal dengan nama Fort Rotterdam, salah satu peninggalan sejarah yang masih berdiri hingga kini.
Islamisasi dan Puncak Kejayaan
Perubahan besar terjadi pada masa pemerintahan Raja Gowa ke-14, I-Mangngarangi Daeng Manrabia, yang kemudian dikenal sebagai Sultan Alauddin. Seorang ulama dari Sumatra Barat datang ke Makassar dan mengislamkan sang raja.
Sejak saat itu, Islam menjadi fondasi penting dalam pemerintahan dan kehidupan sosial kerajaan. Sultan Alauddin memimpin pada tahun 1593–1639, dengan dukungan Karaeng Matoaya sebagai mangkubumi.
Keduanya memperluas pengaruh politik dan agama melalui penyebaran Islam di berbagai wilayah timur Indonesia. Upaya ini diteruskan oleh penerusnya, Sultan Muhammad Said, yang memerintah antara 1639–1653.
Di bawah kepemimpinannya, Makassar mencapai puncak kejayaan dan menjadi pusat kekuatan maritim yang mendominasi wilayah tengah Nusantara.
Supremasi Gowa-Tallo meluas ke seluruh Sulawesi, Berau dan Kutai di Kalimantan Timur, hingga Nusatenggara. Bali tidak termasuk dalam ekspansi karena kedua wilayah telah memiliki perjanjian persahabatan.
Hubungan dagang juga terjalin hingga ke Marege (Australia Utara) dan kepulauan Tanimbar di Maluku Tenggara. Dengan jaringan dagang yang luas dan kekuatan militer yang tangguh, Makassar menjadi salah satu kota paling berpengaruh di Asia Tenggara pada masa itu.
Akhir Kejayaan di Era Sultan Hasanuddin
Kejayaan Gowa-Tallo mencapai titik balik pada masa pemerintahan Sultan Hasanuddin, Raja Gowa ke-16 (1653–1670).
Konflik dengan Belanda yang terus meningkat berujung pada perang besar dan melemahkan posisi kerajaan. Meski dikenal sebagai sosok pemberani dan dijuluki “Ayam Jantan dari Timur”, kekuatan militer Gowa akhirnya harus tunduk pada tekanan kolonial.