Try pernah menjabat sebagai Kepala Staf Angkatan Darat (KSAD). Kariernya di bidang militer mencapai puncak pada tahun 1988 ketika Try ditunjuk sebagai Panglima ABRI dan menghabiskan waktunya untuk menumpas pemberontakan di berbagai wilayah di Indonesia.
Pada tahun 1993, masa jabatan Try sebagai panglima ABRI berakhir hingga dicalonkan menjadi Wakil Presiden mendampingi Soeharto.
Namun, Soeharto sempat dilaporkan tak setuju dengan menolak pencalonan Try karena dinamika pencalonan sepihak ABRI tanpa persetujuan Presiden.
Sejumlah sumber menyebutkan bahwa pencalonan Try sebagai wakil presiden lebih merupakan hasil kompromi politik dan dukungan kuat dari fraksi ABRI di MPR.
Meski demikian, pada Sidang Umum MPR tahun 1993, nama Try Sutrisno akhirnya disahkan sebagai Wakil Presiden Republik Indonesia ke-6 mendampingi Presiden Soeharto untuk masa jabatan 1993–1998.
Selama menjabat sebagai wakil presiden, Try Sutrisno dikenal sebagai sosok yang populer karena sikapnya yang tegas, disiplin, dan berlatar belakang militer kuat.
Ia banyak mendampingi Soeharto dalam agenda kenegaraan, termasuk penguatan stabilitas nasional di tengah tantangan ekonomi dan sosial menjelang akhir Orde Baru.
Selain itu, Try pernah menjadi Ketua Umum Persatuan Bulutangkis Seluruh Indonesia (PBSI) pada periode 1985-1993.
Masa kepemimpinannya sebagai wapres berada dalam periode yang penuh gejolak. Krisis moneter Asia yang mulai melanda pada 1997 menjadi salah satu peristiwa besar di penghujung masa jabatannya.
Krisis tersebut kemudian berkembang menjadi krisis multidimensi yang berujung pada lengsernya Soeharto pada 1998.
Pada Sidang Umum MPR 1998, Presiden Soeharto memilih B.J. Habibie sebagai wakil presiden menggantikan Try Sutrisno untuk menghadapi krisis ekonomi hebat yang melanda Indonesia saat itu.
Setelah tidak lagi menjabat sebagai wakil presiden, Try Sutrisno lebih banyak menghabiskan waktu di luar panggung politik praktis.
Try tetap aktif dalam berbagai kegiatan kebangsaan dan organisasi kemasyarakatan, serta kerap memberikan pandangan mengenai isu pertahanan dan nasionalisme.