Ia meluncurkan album studio pertamanya yang berjudul "Bad Guy" pada tahun 2002. Setahun kemudian ia merilis album kedua bertajuk "How to Avoid The Sun". Sebelum merilis album tersebut, Rain pernah bermain di serial "Sang Doo! Let's Go to School".
Pada tahun 2004, ia bermain dalam serial "Full House" bersama Song Hye Kyo. Di tahun yang sama ia merilis album ketiga bertajuk "It's Raining".
Karirnya semakin tinggi ketika ia berperan dalam "Ninja Assassin" pada tahun 2009. Kesuksesannya membawa ia meraih penghargaan "Biggest Badass Star" di "MTV Movie Awards 2010".
Tak hanya berkarir di bidang musik dan akting, ia juga diketahui membangun J.Tune Creative yang bergelut di bidang fashion. Kemudian ia keluar dari JYP Entertainment dan fokus mengembangkan bisnisnya mendirikan J.Tune Entertainment yang dikenal sebagai Rainy Entertainment.
Rain menjalankan wamil pada tanggal 11 Oktober 2011 dan berakhir sekitar Juli 2013. Semasa menjalani wamil, Rain tetap mendapat berbagai penghargaan ketika menjalani kegiatan wamil.***